Juan Guillermo nació en Necoclí, un pueblo del departamento de Antioquia azotado por la violencia en los años 90. Cuando tenía sólo cuatro años perdió a su padre producto de la violencia.
Unos años después, su mamá, Marcela Bello, lo matriculó en una escuela de fútbol, y para poder pagar la mensualidad, se fue a trabajar a Apartadó, dejando al pequeño con sus tíos. Los fines de semana volvía a Necoclí para estar con su hijo y terminar el bachillerato por las noches.
Se inició en el Club Atlético Urabá y luego hizo parte del Rionegro de la Primera B de Colombia, y luego de su buen desempeño ficho con el Deportivo Independiente Medellín a los 20 años. En este equipo de la Primera A de Colombia debutó el 14 de septiembre de 2009 frente al Boyacá Chicó partido en el que anotó su primer gol como profesional.
En ese mismo año, el 2 de julio y con 21 años, Cuadrado fichó con el Udinense, un club italiano de la primera división, con un contrato por cinco años. Su primer partido fue en la Liga Italiana contra el Chievo Verona como titular, sin marcar goles. Un año después, fue cedido al Lecce, club que para el momento debutaba en la A. Cuadrado debutó en la temporada 2011-12 frente al AC Cesena, en el que anotó cuatro goles convirtiéndose en figura. Anotó 11 goles en 33 partidos en su paso por el club italiano, pese a su actuación, el club descendió a la B.
En julio de 2012, fue cedido al club Fiorentina y es aquí donde se consagra como futbolista con 20 goles en 60 partidos para la temporada 2012-13, y la clasificación del club a la UEFA Europe League. Para la temporada 2013-14 Cuadrado anotó 22 goles en 32 partidos. Dieciocho goles en serie A, tres en Europe League y uno en Copa Italia.
El 2 de febrero de 2015 fue fichado por el FC Chelsea, firmando un contrato por 35 millones de euros y 4 años. Debutó como titular el 11 de febrero frente a Everton, donde su equipo ganó 1-0.
El 23 de agosto de ese mismo año Cuadrado fue cedido a la Juventus y debutó por primera vez el 30 de agosto entrando en el minuto 75. Debutó como titular en la Champions League el 15 de septiembre en la victoria sobre el Manchester City, teniendo una actuación que llamó la atención del público en general y la prensa. Luego de esto el Chelsea y la Juventus llegaron a un acuerdo por el jugador de 22 millones de euros, pasando de forma definitiva al club italiano. Su primera anotación la hizo el 30 de octubre frente al Torino, con una destacada actuación que continuará con 15 triunfos consecutivos que llevó al equipo italiano al primer puesto de la tabla, terminando campeón del Scudetto y de la Copa de Italia.
Llegó con su equipo a cuartos de final de la Copa América, pero no figuró como titular en ningún partido y sólo reemplazó a Freddy Guarín en el minuto 50 del partido frente a Bolivia.
La primera vez que fue convocado fue para una serie de amistosos contra Venezuela en 2010. Pero fue en 2014 que el técnico José Pekerman lo incluyó en la lista inicial de 30 jugadores que irían al mundial para luego ser seleccionado en la nómina definitiva. Sus asistencias en el mundial se convirtieron en goles memorables, y además llevaron a Colombia a cuartos de final.
El 11 de mayo de 2015 y después de un excelente desempeño en la copa del mundo, fue seleccionado por Pekerman como parte de la nómina para la Copa América en Chile.
En las eliminatorias 2016-17 a la Copa del Mundo, Cuadrado fue pilar fundamental, siendo titular de 12 fechas siendo siempre una de las figuras más importantes dentro de la cancha con proyecciones, velocidad y desequilibrio por la banda derecha, apoyando además a Santiago Arias. Anotó un gol frente a Ecuador y realizó tres asistencias, en los encuentros frente a Perú, Ecuador y Uruguay.
Juan Guillermo Cuadrado ha hecho 44 goles a lo largo de su carrera, siete de ellos con la camiseta de la Selección Colombia. Tiene desde hace unos años la nacionalidad italiana, y está casado con la colombiana Melissa Botero, con quien tiene una niña.
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